项羽此时处境非常艰难，兵少不说，军粮也快用尽。在重围之中，汉军战士为了扰乱楚军的士气，日夜不停地唱起了楚国的歌曲。楚兵们听着那熟悉的乡音，忍不住思念家乡，一时间悲从心来，战斗力也随之下降。一天夜晚，项羽突然听到四面传来的楚歌，内心为之一惊，歌声让他的情绪也变得低落起来。不久，楚军中很多将士纷纷离去，最后只剩下不到一千人。面对此情此景，项羽对着自己的宠妃虞姬边哭边唱：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
绝望之中的项羽当夜率领八百精锐骑兵突围南逃。汉军第二天早上得知项羽跑了，于是派了五千骑兵追击。项羽渡过淮水后，八百精锐只剩百余，行至阴陵（今安徽定远西北）迷了路，这一耽误便被汉军给追上了。项羽一路跑到东城（今安徽定远东南）时，身边仅剩二十八骑。项羽把二十八名骑兵分为四队，向四个方向冲杀。当时，汉军骑兵已将项羽等人重重包围，项羽对他的骑兵们说：“看我为你们斩杀汉军一将！”说完，令四队骑兵四向冲击，并约定到山的东边分三处集合。项羽大吼一声，乘战马急驰而下。项羽的兵马所到之处，汉军无不溃散，斩杀了一员汉军将领。